Odüsszeusz tehát csatlakozott az akháj seregekhez, és nemcsak az egyik legjobb harcosként vett részt a háborúban, hanem mint kiváló tanácsadó és diplomata, többet között a híres trójai faló is az ő ötlete volt, de erre természetesen visszatérek még később.
Nem kezdhettek a görögök háborút anélkül, hogy hivatalos jósukat meg ne kérdezzék esélyeikről, így a hivatalban lévő prófétának, Kalkhasznak is nyilatkoznia kellett. A jóslat a következőképpen szólt: Tróját csak akkor tudják elfoglalni, ha Akhilleusz is velük megy. Igen ám, de Akhilleusz anyja, Thetisz tengeri istennő egy másik próféciáról is tudott, amiben az állt, hogy ha Akhilleusz részt vesz a trójai háborúban, onnan élve nem tér vissza, igaz dicsőséges halált fog halni. Mi számít jobban egy anyának, ha fia életéről van szó? Thetisz szerette volna, ha fia hosszú életű legyen, ezért elrejtette Akhilleuszt Szkürosz szigetén. Ez még csak hagyján, de szegény AKhilleusznak női ruhában kellett napjait tengetni, Lükomédész király lányainak társaságában. Persze az ilyen svindlik nem maradhattak örökké titokban, Agamemnón is kinyomoztatta, és Odüsszeuszt küldte el a küldetés befejezéséhez. Vele tartott Diomédész argoszi király is, és kereskedőknek öltözve könnyedén bejutottak a királylányokhoz. Kiterítették portékájukat a hölgyek előtt, volt ott ékszer, ruha, csecsebecse, minden, ami nők számára érdekes lehet, de Odüsszeusz mintegy véletlenül egy kardot is odarakott. Kísérőik, akik kint várakoztak, a megadott jelre elkezdték fegyvereiket csörtetni, mire a királykisasszonyok a szélrózsa minden irányába szétszéledtek, hogy elrejtőzzenek, Akhilleusz viszont egyből a kard után kapott, s így le is leplezte magát. Nem kellett sokat győzködni, hamarosan barátjával, Patroklosszal és apja seregével megérkezett Aulisz kikötőjébe, ahonnan már az akhájokkal együtt Trója felé vették az irányt.
Amikor a görög csapatok megérkeztek Trója partjaihoz, újabb problémával találták szembe magukat. Egy ismert jóslat szerint, aki a görögök közül elsőként érinti Trója földjét, az életével kell fizetnie. Márpedig az akháj katonák harcolni mentek, egyikük sem akart csata nélkül meghalni. Nem várhattak az örökkévalóságig, így Odüsszeusz a tettek mezejére lépett. Kidobta pajzsát a partra és arra ugrott rá, tehát a földhöz nem ért hozzá. Egy ifjú katona, bizonyos Proteszilaosz, annyira tettrekésznek érezte magát, és alig várta, hogy csatában szerezzen magának hírnevet, hogy Odüsszeuszt a parton látva egyből utána ugrott, nem vette észre, hogy a furfangos ithakai király bizony egy pajzson áll. Az életével fizetett, mert egy lándzsa eltalálta, és azonnal holtan esett össze. Ekkor Odüsszeusz már lelépett pajzsáról, a többi katona pedig immáron kételkedés nélkül követte, vissza is verték a trójaiakat a város falai mögé.
Tíz évig ostromolták Tróját a görögök, és ezalatt Odüsszeusz számtalan hőstettet hajtott végre. A harcmezőn is jeleskedett, sokszor életét kockáztatva sietett társai segítségére, de hírnevét mégis legendás ötleteinek, különleges feladatok kivitelezésének köszönhette. Diomédésszel újabb küldetést vállalt, éjszakai felderítés során elfogták a trójai Dolónt, s a tőle kapott értékes információknak köszönhetően megsemmisítették az egyik trójai szövetséges táborát. Sikerült kimozdulni a háború holtpontjáról, amikor ez a két bátor király magukat beteg és nyomorult koldusnak álcázva bejutottak a legfőbb trójai templomba, ahonnan ellopták Pallasz Athéné szobrát. A szobor védte meg a trójaiakat a hódítástól, így ez igazi csapás volt. (Egyébként szerepelt Helenosz, az egyik trójai királyfi jövendölésében is, mint az egyik feltétele annak, hogy a görögök legyőzhessék Tróját.)
Odüsszeusz diplomáciai érzékét is megmutathatta, Akhilleusz és Agamemnón összerúgták a port, (persze hogy nő volt a dologban, erről többet az Akhilleuszról szóló részben olvashattok), az más kérdés, hogy nem volt különösebben eredményes a békítési kísérlet. Odüsszeusz hozta el az akháj táborba Philoktétészt, a híres íjászt is, mivel szintén Helenosz jóslataiból értesült róla, hogy Philoktétész nélkül nem lesznek képesek legyőzni Tróját. Volt még egy feltétele a győzelemnek, mégpedig az, hogy Neoptolemosznak, Akhilleusz fiának is részt kellett venni a küzdelemben. Miután Akhilleusz sarkát eltalálta Paris alattomos nyila, és elesett, Odüsszeusz Szkürosz szigetére hajózott, hogy megnyerje magának és az akháj seregeknek az ifjú Neoptolemoszt. (Ebből is látszik, hogy Akhilleusz nőként való rejtőzködése Szkürosz szigetén nem volt annyira eredményes, illetve ahogy vesszük.)
A trójaiak már a tizedik éve álltak ellen, Odüsszeusz egyre jobban törte a fejét, mivel lehetne végső csapást mérni rájuk és végre befejezni a háborút. Először arra gondolt, hogy megvesztegethetnék a trójai szövetséges csapatokban harcoló zsoldosokat, és a trójai védők hátbatámadásával bejuthatnának a városba. Végül egy harcos kisfiának faragott lovát látván megszületett a trójai faló ötlete. A haditanáccsal megegyeztek, hogy hatalmas falovat építenek, amiben elférnek a legjobb akháj harcosok, többek között Odüsszeusz, Neoptolemosz, Menelaosz spártai, Diomédész argoszi király, Philoktétész, az íjász és a faló tervezője, Epeiosz is. Agamemnón, a fővezér felgyújtatta a tábort, a sereg felszedte a horgonyt és nyugatra hajózott. Azt persze a trójaiak nem sejthették, hogy az egész hajóhad elrejtőzött Tenedosz szigete mögött, sötétedéskor pedig elindultak vissza Trója partjai felé.
A trójaiak ebből annyit láttak, hogy a görögök elhajóztak, meg is tekintették a tábor romjait. Semmi nem maradt belőle, csak egy óriási faló állt a kiégett mezőn, törték is a fejüket a trójaiak, mi ez és mit csináljanak vele. Laokoón, Apollón papja azt tanácsolta, semmisítsék meg, de aztán mindenki másra figyelt hirtelen, ugyanis találtak egy megkötözött férfit, aki természetesen szintén Odüsszeusz tervének része volt. Szinónnak nevezte magát és azt állította, az akhájok fel akarták áldozni szerencsés hazaérkezésük érdekében. A falovat pedig Kalkhasz. a jós javaslatára építették, hogy jóvátegyék az Athéné szobor elrablását, de nem véletlen, hogy a ló ilyen hatalmas, így a trójaiak nem tudják bevontatni a városba, mert a kapun nem fér be. Egyedül Laokoón kételkedett a történet hitelességében, ezért egy dárdát döfött a falóba. Ekkor azonban ismét isteni beavatkozás történt, ahogy az a görögöknél lenni szokott, ugye emlékszünk még, hogy Pallasz Athéné bosszút esküdött, amikor Paris nem őt választotta a legszebb nőnek? Nos, eljött az idő, hogy revansot vegyen nem csak Parison, hanem az összes trójain, így amikor Laokoón a falóba döfött, a tengerből két kígyó jött elő és megtámadta Laokoónt és két fiát, akik szinte azonnal holtan estek össze. Halálukat a trójaiak isteni jelnek, figyelmeztetésnek vélték, és bevontatták a lovat a városba. Azaz vontatták volna, csakhogy nem fért be a kapun, így le kellett a falakból is bontani.
Ezután hatalmas ünnepség következett, a mulatságnak meg kellett adni a módját, hiszen véget ért a háború. Mikor elfáradt az ünneplők és nyugovóra tértek, a trójaiak által kiszabadított Szinón a falóhoz lopózott és kinyitotta a hasfalon található reteszt, hogy kiengedje akháj társait. Odüsszeusz és társai kimásztak a ló belsejéből, Szinón pedig a városon kívül várakozó Agamemnónnak és seregének adott jelet. A trójaiakat a meglepetés erejével érte a támadás, ezúttal azonban már nem kaptak haladékot. A király, Priamosz, és családja sem érték meg a reggelt, aki életben maradt, azokból rabszolga lett.
Trója legyőzése után az akháj királyok összeakasztották a bajszukat, a rengeteg hadizsákmányon és rabszolganőkön, így mindenki külön akart hazatérni. Azonban rengetegen vesztek oda tengeren, sokan pedig a hazaérkezés után vesztették életüket. Voltak szerencsésebbek, akiket "csupán" néhány évi bolyongásra ítéltek az istenek vagy a sors ismeretlen helyeken. De senkinek sem nyúlt olyan hosszúra a távolléte, talán senkinek nem kellett annyit szenvednie, mint Odüsszesznak.
